曹操攻打徐州，陶谦还满脸慈善地出来企图化干戈为玉帛，被打得落花流水。没奈何，叫人去北海叫救兵。刘备来了，孔融来了，田楷来了。加上吕布在后作祟，曹操退兵了。此处有事情需要注意，陶谦、田楷、孔融、刘备的兵力合起来已经等于青州和徐州的联合军，其兵力已经可以与冀州袁绍相比，居然还不如曹操，也为后来的事埋下伏笔。
　　陶谦面对曹操是十足得无能。居然说：“曹兵势大难敌，吾当自缚往操营，任其剖割，以救徐州一郡百姓之命。”这一招看似仁德，实则无能之极。在刘备来后，陶谦“见玄德仪表轩昂，语言豁达，心中大喜”于是就要求“让徐州”，被刘备义正词严地拒绝了。窃以为，这是一出绝妙的戏。陶谦岂会真心让徐州？这套把戏与刘备临死前对诸葛亮所言：“若不可辅，君可自为成都之主”的效果一样。欲擒故纵是也。而刘备枭雄如此，岂能不明其意？立刻就摆出仁德嘴脸：“万万不可！万万不可！”于是两人假意推让一番。虚伪得很。
　　陶谦不久就要死了，于是临死前又叫玄德来要让徐州。注意刘备的话：“君有二子，何不传之？”这一句话妙极。我想，陶谦或许真的又用欲擒故纵：一旦玄德推辞，他就顺水推舟把徐州给自己的儿子，又请玄德“善为辅之！勉之勉之！”可是玄德先把“君有二子”说了出来，陶谦没法再开口，只得一直让下去。于是徐州坐入玄德之手。
　　所以说，陶谦属于文武都失败的：用兵上惨败于孟德，手腕上更输于玄德。到头来枉为他人做嫁衣裳。
　　历史上，陶谦是这样的：“是时，徐州百姓殷盛，谷米封赡，流民多归之。而谦背道任情：广陵太守琊邪赵昱，徐方名士也，以忠直见疏；曹宏等，谗慝小人也，谦亲任之。刑政失和，良善多被其害，由是渐乱。下邳阙宣自称天子，谦初与合从寇钞，后遂杀宣，并其众。”看明白了吗？这么一个好好的徐州，他一来就搞得污七八糟乌烟瘴气，还居然放纵寇匪杀人越货。我真怀疑曹操的老子就是他亲手杀的。这样一个老流氓，失败是应该地。可是这里又开始了一个疑问：这么一个人，为什么要把他写成“为人温厚纯笃””的人呢？ 　
　　归根结底是老罗的蜀汉情结作怪。鲁迅曰：老罗写刘备“状玄德之长厚而似伪”，就是把他写得太忠厚了反而虚伪。而玄德这样一个“仁义”的人，他所援救的如果是个杀人越货的流氓刺史，真的破坏他的形象，无奈只得美化一下陶谦。可惜再怎么美化，这个家伙还是很失败。我认为。
　　看一下注引，陶谦的老子是余姚的县长。也算世家子弟。他招惹曹操是六十三岁，说明也算遗老了。旧汉势力的代表，在新兴势力面前一败涂地。无论如何玩弄政治手腕，居然还不如一个卖席子的小子。故汉的官僚制度在乱世面前确实已经失去了所有的生命力。也不能怪陶谦无能，他也算汉吏里的佼佼者。唯一可悲的是，他遇到了乱世。