陈宫作为一个谋士一生的曲折经历和他的能力与思想是分不开的。
陈宫在其三十六岁时追随曹操,开始他的谋士生涯。他是一个有政治理想的人,深受中国儒家思想影响,是一个有才有德有抱负的知识分子(在今天看来可能有些迂腐)。在他生命的前半段,他曾努力的想改变当时社会的黑暗,于事无补后,又将目光投向曹操,希望能辅佐曹操达到统一中华之目的。而他当时是濮阳的大地主阶级,为曹操进驻濮阳提供了不少方便,让曹操有了安身之所。因此曹操一直都很感谢他,他当时也认定曹操是他理想中的君主。历史证明,他的第一选择是正确的。然而,随着时间的推移,曹操的残忍奸诈的性格也逐渐暴露在他的面前,这与他长期的人生观是背道而驰的,他开始思考曹操不是他值得效忠的君主。如果说这只是他背叛曹操的导火索,那么曹操在徐州的大规模屠城就成了其叛曹的直接原因。而当时吕布恰好流浪到了濮阳附近,他就毅然凭借他在濮阳的声望,说服濮阳太守张邈举城叛向吕布的麾下。
从此,陈宫成为了吕布的谋士,为他的远大理想继续奋斗着。闻讯赶回的曹操,立即着手对吕布的战斗。作为谋士,他负责的向吕布提出过各种建议。吕布生性自以为是,而且多疑,对陈宫之谋也是且听且不听。事实证明,陈宫在具体战术方面做得很成功,吕布也多次用他的计策大败曹军。但只会逞匹夫之勇的吕布,最终不是曹操的对手,被曹操赶出濮阳,再度流浪。在无家可归的情形下,陈宫看中了刘备,并劝说吕布去投刘备。刘备十分讲仁义,力排众议引吕布进城。之后吕布在徐州辗转于各种战斗,并最后由于属下陈登的被叛被曹操和刘备的联军逼至下坯城。在这之前,陈宫也多次向吕布提出计策,帮助吕布保住领土。但这三年左右的时间,却让后人看出了陈宫的弱点,其一在于他的计策虽然准确,但来得很慢,每每吕布鲁莽时,他少有阻止,招致吕布的大败(作为吕布手下最受信任的第一谋士,把吕布的失败部分归结于他,应该不过分);其二,他只能在战术面成功,却在战略方面智谋不足,这也是吕布为何与未得到诸葛亮之前的刘备一样,被打得乱跑。
当吕布在下坯城时,陈宫曾为吕布的最后一搏提出了三条计策(时间所限,不能细致叙述),这三条计策中无论是成犄角之势以击敌,还是断曹军粮道,都正中兵法,招招正中曹操下怀,堪称精妙。可吕布却听信妇人之言,对陈宫最后的一搏置之不理。陈宫于是预感到了“死无葬身之地”的结果。如果说陈宫背叛曹操是一次择主的重大失误,那么他投向吕布就彻底断送了他的前程。一向聪明的陈宫,却只在临死前才意识到这一点,确实是一个悲剧。