192年

　　初平中，兖州刺史刘岱辟召程昱为用，程昱不应命出任。当时刘岱与袁绍、公孙瓒和亲，袁绍令妻子居于刘岱处，公孙瓒亦遣从事范方带兵助刘岱守地。后来袁绍与公孙瓒不和。公孙瓒击破绍军，于是遣使向刘岱说要收取袁绍的妻子，令刘岱遣上，并与袁绍绝交。公孙瓒又向范方下令：「若刘岱不遣上袁绍家小，便领兵回来。待我定了袁绍，就攻打刘岱。」刘岱连日不能决议，别驾王彧向刘岱说：「程昱有谋略，能断大事。」刘岱于是召见程昱问计，程昱说：「如果放弃袁绍这个近援而求于公孙瓒为远助，这等于求人于越地以拯救受溺的儿童一样。而且，公孙瓒亦非袁绍之敌，如今虽稍胜袁绍军队，但最终必为袁绍所擒。如果取其一朝一夕之势而不思虑长远的计划，将军您必败无疑。」刘岱听从其计。于是范方领其兵归去，兵尚未至而公孙瓒已大为袁绍所破。刘岱表奏程昱为骑都尉，程昱却以身疾请辞。

　　后来刘岱为黄巾所杀。曹操兵临兖州，辟召程昱，程昱一口答应。程昱将行之时，他的乡人十分疑惑，说他：「怎么你前后的行为相背如此？！」程昱却只笑而不应。程昱初至之时，曹操便跟他谈论大事，十分高兴，以程昱为寿张令。曹操征徐州时，令程昱与荀彧留守鄄城。那时张邈等军作叛，迎吕布入兖，四周郡县响应，唯有鄄城、范县、东阿不动。有吕布军的降兵，指陈宫欲带兵取东阿，又使泛嶷取范县，吏民皆十分恐惧。荀彧谓程昱道：「如今兖州作反，唯有此三城得以保全。陈宫等以重兵临城，如果不能同心结力，三城必震动。而您是吏民之望，如今回去向他们游说，一定可以成功！」程昱于是返回东阿，当时泛嶷已在范县，范县县令靳允经程昱鼓励，伏兵刺杀泛嶷。程昱又遣别骑占住仓亭津，陈宫军不能得渡。程昱至东阿时，东阿令枣祗已经率吏民拒城坚守。又有兖州从事薛悌与程昱协谋，终于守住三城，以待曹操。曹操归还，执程昱之手道：「若非程卿之力，吾无所归矣。」于是表程昱为东平相，屯于范县。

　　《魏书》记载：程昱少时常梦上泰山，两手捧日。程昱自觉奇异，向荀彧说出这事。待兖州作反时，赖程昱得以保全三城。于是荀彧以程昱之梦告诉曹操。曹操说：「卿当终为吾腹心。」（另类保饭碗之法乎？）程昱本名立，曹操乃加其上「日」，更名为昱。

　194年

　　后来曹操与吕布在濮阳交战，数度失利。又有蝗祸，于是双方引兵暂去。袁绍于是使人游说曹操连和，希望曹操能迁居于邺城。当时曹操眼见兖州新失，军粮又将尽，计议之下正想答应袁绍要求。程昱见事，向曹操言道：「窃闻将军想遣居迁邺，与袁绍连和，有这样的事吗？」曹操说：「是的。」程昱劝谏：「程昱认为将军您只是一时临事而惧，否则又怎会如此不深思熟虑？袁绍据有燕、赵之地，怀并吞天下之心，可是其智不能济其事。将军自以为能在他底下做事吗？将军您有龙虎之威，可以做韩（信）、彭（越）他们这样臣服于他人的事吗？如今兖州虽残，尚有三城可守。能战之士，不下万人。以将军之神武，与文若（荀彧字）、昱等众，并收城池士兵而加以运用，则霸王之业可以成就了。愿将军能深深考虑一下！」曹操才放弃连和袁绍的想法。

　　汉献帝定都许县后，以程昱为尚书。其时兖州尚未绥抚停当，于是又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事。

　198年

　　后刘备失去徐州，前来归附曹操。程昱劝曹操杀刘备，曹操不听。

　199年

　　其后更派遣刘备至徐州截击袁术，程昱与郭嘉向曹操道：「公前日不除掉刘备，如今借之以兵，他必定会有异心。」曹操后悔，但已追之不及。果然，袁术病死后，刘备去到徐州，杀车胄，举兵背反曹操。

　200年

　　不久，程昱迁升振威将军。当时袁绍在黎阳将移兵南渡，而程昱却只有七百兵守着鄄城，曹操知道危急，命人告诉程昱，欲加二千兵前往鄄城助守。程昱不肯接受，说道：「袁绍拥兵十万之众，自以为所向无前。他若见昱领兵少，必不敢轻易来攻。但如果增加了我的士兵，过多则不可不攻，要攻之必克，只会两损其势。愿公不要怀疑！」曹操从之。袁绍闻程昱兵少，果然不敢进兵。曹操闻其事，向贾诩道：「程昱之胆，过于贲、育。」

　203年

　　程昱纠合一伙山间民众及亡命之徒，得精兵数千人，于是引军与曹操会师黎阳，讨伐袁谭、袁尚。曹操使李典与程昱等以船运军粮。会和魏郡太守高蕃将兵屯河上，断绝水道，曹操对李典、程昱说：“若船不得过，下从陆道。”李典与诸将议曰：“蕃军少甲而恃水，有懈怠之心，击之必克。”程昱亦以为然。遂北渡河破高蕃，道得通。二袁破走后，程昱拜为奋武将军，封安国亭侯。

　208年

　　接着曹操征讨荆州，刘备奔吴求助。有人认为孙权必杀刘备，程昱却料道：「孙权新任在位，尚未为海内所忌惮。而曹公无敌于天下，初举荆州，威震江表，孙权虽然有谋，亦不能独自抵挡。刘备则向有英名，关羽、张飞皆是万人之敌，孙权必定援助他们以防御我军。之后分道扬镳，刘备已得到实际资助，那孙权又不能得之而杀了。」孙权果然补给军兵与刘备，以抵御曹操。其后中夏地方渐平，曹操抚着程昱之背说道：「兖州之败，如果不用君言，我又怎可以来到这里？」程昱答道：「昱知足不辱，如今可以退了。」于是自表从此归兵，阖门不出。

　211年

　　曹操征马超时，曹丕留守，又使程昱参知军事。时田银、苏伯等于河间作反，曹丕遣将军贾信讨之。贼兵有千余人来请降，朝中议者皆以为应按照旧法所示，尽诛降军，程昱却说：「所要诛降者的方略，是当在局势扰攘之时才做，因为天下乱起，围而后降者不赦，可以示威于天下，开其先例，使敌人知惧，未围先降，那以后用兵才不至于往往需要围城。如今天下大概已经略定，而且战事发在邦域之中，这些都是必降之贼，杀了他们也没有可以示威示惧的地方，非复以前所以诛降之用意。故臣以为不可诛；如果要诛杀他们，宜先启闻于曹公。」众议者都说：「军事方面我们可以专命，不须每每启奏于上。」程昱闻言不答。曹丕离开议堂，特意引见程昱问道：「你所言之事是否尚有未尽？」程昱答道：「凡所谓专命，都是指有临时之急，需要决策于呼吸之间之事而此。如今内贼已制在贾信手上，决无朝夕之异变。因此老臣不愿将军进行专命之事。」曹丕道：「君考虑得十分妥当。」实时将此事交待给曹操，曹操果然下令不诛降者。曹操还都后，知道内情后十分喜悦，谓程昱道：「君不止是明于军事计略，亦善处人事于父子之间。」

　　程昱生性刚戾，与人多有不和。有人诬告程昱谋反，而曹操却对其赐待益厚。

　213年

　　魏国建立时，程昱为卫尉，因与中尉邢贞争威仪，遭到罢免。

　220年

　　后曹丕代汉称帝，程昱复为卫尉，进封安乡侯，增邑三百户，并前共有八百户。分封少子程延及孙程晓为列侯。朝廷正欲以程昱为公，程昱却在此时去世，曹丕亦为之流涕，追赠车骑将军，谥曰肃侯，寿八十。其子程武嗣任。程武死后，其子程克嗣任。程克死后，其子程良嗣任。

　　郭颁的《魏晋世语》中有一段：「初，曹操乏食，昱略其本县，供三日粮，颇杂以人脯，由是失朝望，故位不至公。」人脯就是人肉。解释了程昱位不至公的原因，如是这样，「方欲以（程昱）为公」这句，就可以斟酌了。

　233年

　　程昱从祀于曹操庙庭。