汉灵帝中平元年(公元184年)黄巾起义，鲍信招合徒众，于禁附从起兵。

　　汉献帝初平三年(公元192年)曹操领兖州牧，于禁与其党俱封为都伯，属将军王朗。王朗异之，向曹操推荐于禁之才可任大将。曹操召见于禁，拜军司马。

　　初平四年(公元193年)曹操使于禁领兵攻徐州广威，拔之，拜陷陈都尉。

　　兴平元年(公元194年)跟从曹操讨吕布于濮阳，单独领兵攻破吕布二营于城南，又单独领兵攻破高雅于须昌。

　　兴平二年(公元195年)跟从曹操攻寿张、定陶、离狐，围张超于雍丘，皆破之。
　　建安元年(公元196年)跟从曹操征黄巾刘辟、黄邵等，屯版梁。黄邵等夜袭太祖营，于禁率麾下击破之，斩刘辟黄邵等，尽降其众。迁平虏校尉。从围袁术将桥蕤于若县，斩桥蕤等四将。

　　建安二年(公元197年)跟从曹操至宛，招降张绣。张绣复叛，曹操与战不利，军败，还舞阴。这时军乱，各抄小路奔太祖，于禁独领所属数百人，且战且退，虽有死伤不相离。虏追稍缓，于禁徐整行队，鸣鼓而还。未至曹操所，道见十余人被创裸走，禁问其故，曰：“为

　　青州兵所劫。”当初黄巾降后精锐被编成青州兵，曹操宽之，故敢因缘为略。于禁大怒，令其众曰：“青州兵同属曹公，而还为贼乎！”乃讨之。青州兵逃走向曹操告发。于禁见敌兵将至，先立营垒，没有时间见曹操。有的人对于禁说：“青州兵已告状，你赶快去申辩吧。”于禁曰：“今贼在后，很快就会追击至此，不先做准备，何以待敌？且曹公(耳)聪(目)明，何必申辩！”后来见了曹操，具陈其状。曹操很高兴，对于禁曰：“淯水之难，吾其急也，将军在乱能整，讨暴坚垒，有不可动之节，虽古名将，何以加之！”于是录禁前后功，封益寿亭侯。

　　建安三年(公元198年)复从曹操攻张绣于穰，擒吕布于下邳。

　　建安四年(公元199年)与史涣、曹仁攻眭固于射犬，破斩之。曹操初征袁绍，袁绍兵盛，于禁愿为先锋。曹操壮之，乃遣步卒二千人，使于禁为大将，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。
　　建安五年(公元200年)刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，袁绍不能攻下. 随后主动出击袁绍的侧翼营寨，从延津向西南沿黄河攻取汲县, 并与乐进等率步骑五千渡河攻取获嘉县，总共焚烧保聚三十馀屯，斩首获生各数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。随后曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。迁裨将军，后从还官渡。曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，军中惧。于禁督守土山，力战，士气大振。袁绍破，迁偏将军。

　　建安十年(公元205年)冀州平。昌豨复叛，遣于禁征之。于禁急进攻昌豨；昌豨与于禁有旧，降于禁。诸将皆以为昌豨已降，当送还曹操，于禁曰：“诸君不知主公令乎！围而后降者不赦。奉法行令，事上之节也。昌豨虽我旧友，但我可失节乎！”自临与昌豨决，陨涕而斩之。曹操闻而叹曰：“昌豨降不诣吾而归禁，岂非命耶！”更加器重于禁。东海平，曹操表汉帝，称于禁曰：“武力既弘，计略周备，质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠。”拜禁虎威将军。

　　建安十四年(公元209年)与臧霸等攻梅成，张辽、张郃等讨陈兰。于禁到，成举众三千馀人降。既降复叛，其众奔兰。张辽等与兰相持，军食少，于禁运粮前后相属，张辽遂斩兰、成。增邑二百户，并前千二百户。

　　这时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。曹操曾经恼恨朱灵，欲夺其兵权。曹操因为于禁有威重，遣于禁引数十骑，赍令书，往朱灵营夺其军，朱灵及其部众无人敢动。曹操让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。迁左将军，假节钺，分邑五百户，封其一子为列侯。

　　建安二十四年(公元219年)太祖在长安，使曹仁讨关羽于樊城，又遣于禁助曹仁。正值秋季大雨，汉水泛滥，平地水数丈，于禁等七军皆没。于禁与诸将登高望水，没有地方可以逃走，关羽乘大船攻于禁等，于禁遂降，惟庞德不屈节而死。于禁被关押在江陵。曹操闻之，哀叹者久之，曰：“于禁跟从我三十年，何意临危处难，反不如庞德！”

　　吕蒙攻破江陵后，孙权释放于禁并与他会面，于禁乘马与孙权并行，虞翻喝曰：“尔乃降虏，还敢与我主齐马？”还差点挥鞭击之，幸得孙权喝止。后孙权于楼船与群臣会饮，于禁听闻乐声后流泪，虞翻又曰：“汝欲作伪求免罪？”于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。

　　魏文帝黄初二年(公元221年)曹丕称帝，孙权称臣，欲遣送于禁。虞翻谏曰：“斩之以令三军，警惕人臣敢有二心者。”但孙权一心备战刘备的东征而欲曹魏中立，故还是送遣于禁还魏。