在子侄辈中，曹操很欣赏曹休，曾对左右说：“此吾家之千里驹也。”

　　东汉末年中原战乱时，曹氏宗族四散，曹休十多岁时，因父亲病逝，他携母渡江到吴地避难，事母至孝，为人称道。公元190年，曹操逃出洛阳，征募士兵与董卓作战。曹休在江南听到消息，改名换姓，辗转荆州，沿小路北归。曹操很喜欢他，待若亲子，“使与文帝（曹丕）同止”。当时曹丕年仅三四岁，曹休与他同吃同住，两个人应该结下了深厚的情谊。曹丕5岁学骑马，8岁骑射功夫已出众，他的师傅，很可能就是曹休。后来曹丕和他的儿子明帝曹叡都很重用曹休，足见感情不一般。

　　曹操出征作战，经常把曹休带在身边，后来“使领虎豹骑宿卫”。“虎豹骑”之名，在《三国演义》中几乎没有提及，《三国志》中的记载也不是很多，但却是曹操最精锐的骑兵，士兵都是百里挑一的，“皆天下骁锐，或从百人将补之”。从《三国志》的记载看，虎豹骑的统领先后为曹纯、曹休、曹真等，都是最杰出的、曹操最信任的曹家人。这是一支曹操经常带在身边的嫡系精锐，装备精良，作战凶猛，曹操一般不舍得动用，只在重大战斗的最关键时刻，才亮出这张王牌，往往一击制胜。南皮之战，虎豹骑斩袁谭之首；北征乌桓，虎豹骑斩杀蹋顿单于；长坂坡之战，虎豹骑长途奔袭，一昼夜行三百里，仍能击溃刘备；西征马超，双方僵持的关键时候，曹操“纵虎骑夹击，大破之”。

　　曹休本人的军事才华，在下辨之战得到充分展示。曹操与刘备争夺汉中时，刘备派张飞、马超、吴兰进攻武都，占领下辨（今甘肃成县西北），阻挡关中曹军增援汉中。而曹操派曹洪率军攻打下辨，令曹休为骑都尉，“参洪军事”，但他对曹休说：“汝虽参军，其实帅也。”曹洪得知曹操的这个命令，就把全军的指挥权交给了曹休。当时张飞率军扬言要断曹军后路，曹军众将都狐疑不定，不敢进击。此时的曹休很果决：如果他们真的要遮断我们退路，“当伏兵潜行”，现在弄出这么大动静，是在虚张声势，他们并没有这样的能力。应当乘他们尚未集结完毕，猛烈攻击吴兰，击败吴兰，张飞自己就撤了。

　　曹洪听从了曹休的意见，进军攻击吴兰，“大破之，飞果走”。

　　此战之后，曹休的统军才能得到认可，被曹操任命为“中领军”，进入曹操集团高级将领行列。